на каком свидании можно разрешить ему больше?

ну всмысле все- любой каприз

По всей вероятности, Вам уже хочется доставлять ему удовольствие и не только ради того, что бы он его получал, но и Вам это так-же нравиться. Повстречайтесь с ним пару месяцев и можете приступать к сексу. Вначале сделайте ему минет, - это будет как бы сдача Вашей первой крепости, а потом уже переходите к классическому сексу и анальному, но для этого уже нужны условия. А минет можете ему делать регулярно на природе, в парке или других местах, ведь для него особых условий не нужно.

На третьем четвертом свидании уже можно ему разрешить больше. Потому, что его нужно хоть понемногу к себе приучать, потому что парню хочется секса и он будет его искать у Вас. А если не будете ему давать секса, тогда он уйдет к другой девушке, а Вас оставит с носом.